阿里巴巴回购雅虎对其控股权的谈判看上去已陷入僵局。估值、交易结构及融资仿佛是关键障碍。伴着双方间不良关系的张力越来越大，雅虎和阿里巴巴在返回谈判桌前需要重筑信任。
马云想要夺回阿里巴巴的控股权。双方关系变质是因为此前关于支付宝控制权的纷争，及雅虎试图委派更多董事进驻阿里巴巴。马云之前一直设法筹资最高达90亿美元回购雅虎所持40%的阿里巴巴股份。
估值的不一致好像是主要挑战。据知情人透露，因在双方谈判中阿里巴巴市值在增加，雅虎坚持要更高的开价。但对一家在7年来资产增长30倍的私营公司进行股票定价必定不易，尤其谈判双方间的信任已经破裂。
这宗交易的结构看上去也有点巧妙。在谈到的交易细节里，阿里巴巴将建立一个新公司，该公司66%的资产是现金，33%的资产为运营资产。这是为了给雅虎避免交易税。一个障碍是，雅虎可能会盯上阿里巴巴还没拥有的资产，比如在美国的一些业务。另一问题是，与双方进行免税资产置换交易的初衷相反，美国国税局可能认为无论怎样这都是一次需纳税的出售。
恶劣的融资市场增添了更多的不确定性。据路透社报道，阿里巴巴原指望从6到7家银行借款40亿美元，但不得不将筹款规模减至30亿美元。贷款市场正在缩紧，诸多欧洲银行正在亚洲削减贷款规模。
阿里巴巴和雅虎都有充分的理由回到谈判桌上。自2008年错过微软450亿美元的收购而备受指责后，雅虎董事会需保证其不会再让另一次良机溜走。来自ThirdPoint对冲基金的激进派投资人Daniel Loeb正施加压力，让其提名的董事人选进入雅虎董事会。他表示，雅虎被低估，在出售阿里巴巴股权时可能要要求更高的估值。而马云则希望阿里巴巴脱离雅虎获得自由。
但达成这宗交易的最佳动机是，如果双方无法妥协，他们面对的前景是彼此都将深陷于不舒畅的“婚姻”关系。